99年英超慈善盾杯由98-99賽季三冠王曼聯(lián)對陣聯(lián)賽亞軍阿森納。這是溫格與弗格森經(jīng)典對決的延續(xù)。曼聯(lián)新援約克將與科爾搭檔鋒線，阿森納后防則依賴亞當(dāng)斯與基翁。該場99年英超慈善盾杯是當(dāng)季英超爭冠格局的預(yù)演，最終曼聯(lián)2-0取勝捧杯。